В 1521 году в Псково-Печерский монастырь двумя псковскими людьми Василием и Феодором принесена была новая икона Успения Божией Матери в житии, т. е. с изображением по сторонам важнейших событий из жизни Богоматери.
Написание иконы поручили они одному благочестивой жизни иконописцу, именем Алексию, по прозванию Малому.
Икона была поставлена в храме Успения Богоматери.
Феодор впоследствии пострижен был в монашество и наречен Феофилом, по смерти погребен в Богом зданной пещере.
С 1523 года сия икона стала прославляться многими чудесами:
Исцелила бесноватых - чернеца и отрока; на праздник же Успения даровала одной женщине и отроку прозрение их очам и освободила от болезни нищего человека из Изборска, страдавшего в новолуние (лунатика).
Начиная с того праздника и в иные праздники происходят не только 3 или 5 чудес, но и по 50, и по 60 мужчин и женщин получают исцеления от различных недугов.
Множество и иных чудес сотворилось в обители Пресвятой Богородицы. То слышно было пение и видели свечку, горящую в пещерной церкви, то чувствовался аромат различных благовоний. Некоторые же из братии много раз видели свет, стоящий в ночи над монастырем Пречистой, расположенным в овраге,- и не только иноки видели это, но и мирские люди.
Некий человек по имени Иван Долгий видел как-то ночью свет, стоявший, как облако, над монастырем, и, подумав, что это от вещественного огня что-то горит в монастыре, прискакал на коне, желая чем-либо помочь; свет же тотчас поднялся в небеса. Об этом он сам поведал; иноки же восславили Бога, показавшего такие дивные чудеса в обители Пречистой Богородицы.
Псково-Печерские иконы Божией Матери "Успение" и "Умиление" особенно прославились во время нашествия на Псков Стефана Батория, короля польского, в 1581 году.

При царе Феодоре Иоанновиче она украшена жемчугом и каменьями — алмазами, изумрудами, яхонтами, аметистами в память чудесного избавления города Пскова от осады войск польского короля Стефана Батория в 1581 году.
Тогда чудотворные иконы Божией Матери “Успениe” и “Умиление” были посланы к защитникам Пскова. Неприятель за пять месяцев осады тридцать раз штурмовал Псковский кремль, но города так и не взял.
В память этого события каждый год в седьмую Неделю по Пасхе чудотворную икону “Умиление” носили крестным ходом из Псково-Печерского монастыря в Псков.

Заботы по приведению в порядок монастырского хозяйства в послевоенные годы во многом пришлись на долю архимандрита Пимена, наместника обители с 1949 по 1954 гг., а впоследствии ставшего Патриархом Московским и всея Руси. Его труды были продолжены архимандритом Алипием - воином и художником (1959-1975 г.г.). При нем в 1960 году была начата реставрация крепостных стен и башен (они с 1688 года после опустошительного пожара стояли непокрытыми, постепенно разрушаясь).
В тяжелое время войны обитель возглавлял игумен Павел (Горшков). После освобождения Печор он был арестован, осужден на 15 лет и скончался в тюремной больнице в возрасте 80 лет. Многие годы туристам, посещавшим монастырь, рассказывали о его мнимом сотрудничестве с гитлеровцами. Лишь спустя 52 года игумен Павел был реабилитирован. Тогда, в первый год войны, братия не случайно выбрала его своим наместником. Благодаря избранной им тонкой и умной линии поведения с оккупационным режимом, сохранилась обитель со всеми ее ценностями и святынями, сохранилась братия. Мало того, уповая на милость Божию, он укреплял своей верой других, организовывал продуктовую помощь пленным красноармейцам в лагерном пункте №134 Пскова, больным и престарелым Псковского дома инвалидов и богадельне на Завеличье. Есть свидетельства и о том, что в войну в монастырских пещерах укрывались советские разведчики. Один из них при посещении обители в 1984 году лично подтвердил этот факт.